Il possesso dei beni materiali vincola l'uomo, genera preoccupazioni e gelosie. Per essere liberi occorre evitare anche il semplice desiderio di possedere. Diogene vide un ragazzo che beveva nel cavo della mano e rinunciò perfino alla ciotola che aveva usato per bere e mangiare. Anche di quella si poteva fare a meno.
Due episodi della sua vita ce lo raffigurano in modo particolare. Egli era già molto famoso quando l'imperatore Alessandro Magno si trovò a passare a Corinto e volle conoscerlo. Trovò il filosofo disteso al sole e gli chiese cosa volesse in dono. Cosa chiedere al più potente sovrano di quell'epoca? il filosofo alzò la testa, guardò controluce Alessandro che era in piedi davanti a lui, e gli disse: "Scostati dal sole che mi fai ombra".
Questa fu la sua richiesta. Ma non fu richiesta da poco perché chiedeva il sole, il bene più grande che ci sia, così grande che non può stare tra le ricchezze mondane di un imperatore.
L'altro celebre episodio ce lo mostra mentre gira con una lanterna accesa in pieno giorno. A chi gliene chiedeva il motivo rispose: "Cerco l'uomo". Intendeva un vero uomo, un uomo che non fosse falso o ipocrita, uno capace di vivere l'autenticità e semplicità della vita. Probabilmente non lo trovò mai, nemmeno con l'aiuto della lanterna.
E' risaputo che trovò una donna. A Corinto c'erano donne non sposate, le etere, che conducevano una vita libera senza confondersi con le prostitute (pornoi). La più bella delle etere di Corinto si chiamava Laide e la fama della sua bellezza fu tale che dopo la sua morte, in un boschetto di cipressi, fu eretto un monumento in suo onore. Ebbe tra i suoi ammiratori molti personaggi celebri, come Demostene, Aristippo e il comico Epicrate. Lo scultore Apelle la volle come modella per la statua della dèa Afrodite.
Laide non si concedeva facilmente e non era simpatica a tutti, tanto che in una commedia di Cefisidoro viene descritta come donna presuntuosa e capricciosa. Lei, la bellissima Laide, fu amante del filosofo che viveva nella botte. Questo dimostra che Diogene evitava il possesso dei beni materiali, ma non disprezzava i piaceri del vivere e l'amore delle donne.
